Allá por 1996, con 20 años, se unió a unos estudiantes de Derecho llamados Pablo, Haritz, Álvaro y Xabi, que tacaban en un garaje prestado por un familiar, canciones de U2, Janis Joplin, etc. y nace La Oreja de Van Gogh. De tocar en bares, pasaron a presentarse a varios concursos que perdieron, pero en 1997 se presentaron al V Concurso Pop Rock Ciudad de San Sebastián, que ganaron. El premio era la edición de un CD de cuatro canciones. Mandaron la maqueta y llegó su primer disco, Dile Al Sol (1998). Hasta 2006 no pararon de cosechar éxitos, con El viaje de Copperpot (2000), Lo que te conté mientras te hacías la dormida (2003) y Guapa (2006). El 19 de noviembre de 2007, tras once años juntos, La Oreja de Van Gogh anunció que Amaia dejaba el grupo para iniciar su carrera en solitario. La artista dio la noticia mediante un comunicado que comenzaba así: ?Quisiera comunicar a toda la gente que me sigue y que me quiere la que hasta hoy es la decisión más difícil de mi vida?. A finales del 2007 Amaia Montero comenzó a trabajar en las canciones de su primer trabajo en solitario. Entre enero y junio de 2008 viajó a Madrid, donde hizo la primera maquetación junto a Bori Alarcón. El proceso de elaboración del álbum continuó en Italia y después en Los Ángeles. El 18 de noviembre de 2008 la cantante donostiarra presenta su primer disco en solitario, Amaia Montero, con 11 canciones compuestas por ella misma. El 27 de noviembre entró al número directo en la lista oficial de los álbumes más vendidos en España. El 9 de diciembre de 2008 se publicó el Libro CD+DVD Amaia Montero by Glamour, una edición especial limitada de su primer y exitoso álbum en solitario. Con su debut como solista, Amaia logró tres Discos de Platino y consiguió el Premio 40 Principales 2009 al Mejor Álbum. Además, fue Disco de Oro en Argentina y Venezuela, nomianada a los Grammy Latinos en la categoría de Mejor Álbum Pop Vocal Femenino y elegida por votación popular Artista del Año en los premios Orgullosamente Latinos. El primer single, "Quiero ser", fue nº1 en las listas y alcanzó el Disco de Platino en descargas digitales y tonos para móviles. En Septiembre de 2011, la cantante estrena "Caminando", primer single de su segundo álbum, "Amaia Montero 2". Grabado en los míticos estudios Eastwest de Los Ángeles, está producido por la propia Montero, Sebastián Krys y Paco Salazar. Todas las canciones son de su autoría. "Tu mirada" y "¿Dónde estabas?" son otros singles del álbum que debutó en el nº 1 de iTunes y en el nº3 de los discos más vendidos en España.