Aprendió a tocar el bandoneón a los 8 años y a los 17, ya tocaba los teclados en el grupo de candombe-rock Raíces y entró por primera vez a un estudio para grabar el álbum "B.O.V. Dombe". A finales de los 70, formó su primer grupo musical, la Elmer Band, donde interpretaba canciones propias. Poco después, Miguel Angel Peralta, Miguel Abuelo, lo llamó para integrarse como teclista en una nueva versión de Los Abuelos de la Nada. Paralelamente, Calamaro integró infinidad de grupos, siempre como invitado y participó en la Ray Milliand Band, Los Zodíaco y Comida China. En 1984 hizo su debut como solista con Hotel Calamaro. En 1985, tras algunas desavenencias internas, Andrés se fue de los Abuelos de la Nada e integró Las Ligas, la banda que acompañaba a Charly García. Después participó en varios proyectos y fomentó su carrera como productor con grupos como Los Fabulosos Cadillacs, Don Cornelio y la Zona, Los Enanitos Verdes y Man Ray. En 1988 publicó su tercer disco como solista Por Mirarte, con el que llegó a ser, como él mismo dijo "célebre o rico". A comienzos de 1989 Calamaro y su banda grabaron, Nadie sale vivo de aquí, elegido como el mejor de año. En 1990, agobiado por la situación del país, decidió viajar a España y en Madrid se reunió con Ariel Rot y Julián Infante (los dos exTequila). Junto a Germán Vilella comenzaron los ensayos y los pequeños shows con los que rodaron el que sería el primer álbum de Los Rodríguez, Buena Suerte. Su éxito fue rotundo. En 1993 Calamaro hizo un viaje relámpago a Buenos Aires y editó Grabaciones Encontradas (volumen 1). En 1994 publicó, con Los Rodríguez, Sin Documentos, cuya canción homónima les lanzó a las listas de ventas. Llegó el éxito y las giras por España y Latinoamérica. En 1995 salió Palabras más, Palabras Menos, reafirmando al grupo como uno de los mejores del pop rock de los 90. En 1996 por desavenencias económicas entre Calamaro y German Vilella, Los Rodríguez se disolvieron. En 1997, Andrés editó en solitario Alta Suciedad, del que destacan canciones como "Flaca", "Loco", "Me arde" y llegó a ser Disco de Oro. Durante un largo año compuso más de 100 canciones y el resultado fue Honestidad Brutal, un disco doble con 37 nuevos temas que salió a la venta en abril de 1999. En 2000 llegó El salmón. Cuatro años después editó El cantante. Y en abril de 2006, Calamaro se atrevió con los tangos en su álbum Tinta Roja y en 21 de noviembre El Palacio de las Flores, donde da muestras de pureza, ingenio e instinto musical limpio. En la edición de 2009 de los Grammy Latinos, Calamaro fue reconocido con el premio a Mejor álbum rock vocal, por su disco La lengua popular y publicó una antología, Andrés.