El llamado "rey del twist" empezó a cantar a los 11 años en un grupo callejero. Aprendió a tocar el piano y tuvo varios trabajos hasta que firmó con el sello local Cameo-Parkway y grabó su primer single, "The Class; se convirtió en el primer éxito del artista a principios de 1959. En el mes de junio de ese mismo año, registró "The Twist", versión del hit R&B de Hank Ballard & The Midnighters. Aunque se publicó como Cara B, Chubby confiaba en el tema, pensaba que era algo especial y trabajó duro para promocionarlo en televisión y en sus actuaciones. Catorce meses después, en el verano de 1960, "The Twist" era un éxito. "The Twist" no solo fue una canción nº 1, sino que también introdujo el concepto del llamado "dancing apart to the beat" (según Checker es "cuando miras a alguien y ellos te miran a ti y hacéis algo juntos, pero sin estar en contacto"). A lo largo de los siguientes años, innumerables temas incorporaron el término "The Twist" en sus títulos ("Peppermint Twist", "Twist and Shout" o "Twistin" the Night Away"). Además, cada nueva canción llegaba con un nuevo baile vinculado al "dancing apart to the beat" ("The Jerk", "The Hully Gully, "The Boogaloo" y "The Shake"). Al frente de todos ellos estaba Chubby con "The Fly", "The Pony" y "The Hucklebuck". Checker se convirtió en una superestrella. En 1961 grabó "Pony Time" (nº 1 y 16 semanas en listas). Entre grabación y gira, encontró tiempo para hacer películas y participó en "Don"t Knock The twist" y "Twist Around The Clock". A finales de año, tuvo lugar un hecho histórico para la industria discográfica cuando el single original "The Twist", volvió a entrar en las listas y en enero de 1962 regresó al puesto nº 1. Nunca antes había ocurrido que un mismo disco estuviera dos veces en la cima con un año de diferencia. En total, "The Twist" permaneció nueve meses entre los más vendidos de USA. El "merchandising" de Chubby Checker estaba en todas partes: camisetas, zapatos, corbatas, muñecos, chubasqueros y chicles. Su éxito continuó con el lanzamiento de un disco tras otro, con "The Fly" y "Let"s Twist Again", que ganó un Grammy a "Mejor Disco de Rock and Roll". En 1962 publicó "Slow Twistin'", Dancin' Party", "Popeye the Hitchhiker" y "The Limbo Rock", y en 1963 de nuevo visitó el "hit parade" con "Birdland" y "Twist It Up". Con el tiempo, los adolescentes incorporaron estos movimientos a todas las canciones que tenían un ritmo y le pusieron el nombre de de "Boogie". En 1964, Chubby se casó con Catharina Lodders, Miss Mundo 1962. En conjunto, Checker anotó 32 hits en las listas hasta 1966. Durante algún tiempo hizo música folk y se convirtió en un habitual del circuito de nightclubs. En 1982, más de una década después de su último LP de estudio, firmó con MCA y publicó "The Change Has Come", con un par de éxitos no muy relevantes: "Running" y "Harder Than Diamond". En 1988 regresó al Top 40 por primera vez en un cuarto de siglo cuando participó en la versión rap de "The Twist" con Fat Boy. En 2007 de nuevo visita el puesto más alto de las listas con el tema dance "Knock Down The Walls". Chubby Checker realiza giras continuamente y en 2011 se celebra el 50º Aniversario del Twist con ceremonias especiales y un tour conmemorativo.