Desde muy temprana edad, a Jamie Cullum le apasiona todo tipo de música: rock, hip-hop, acid jazz, blues... Descubrió el jazz siendo adolescente, a través de artistas como Herbie Hancock y Miles Davis. Mientras estudiaba Literatura Inglesa y Cine en la Universidad de Reading, empezó a trabajar como cantante-pianista en cualquier sitio que le contrataran: cruceros, pubs" e incluso bodas. Durante su adolescencia integró diferentes formaciones, tocando la batería en un grupo de hip hop o tocando el piano en bandas de rock como Raw Sausage y The Mystery Machine. Cullum cita a su hermano mayor, Ben Cullum, como su principal influencia musical y los dos colaboran habitualmente. Es conocido, no solo por sus habilidades como pianista, también por su estilo y su carisma. Un instrumento de percusión que utiliza siempre en sus conciertos es el stompbox (que descubrió en Melbourne), una pequeña caja de madera que se pone bajo el pie y produce un sonido similar al bombo. Con solo 48 £ para producirlo, Cullum publicó su primer álbum, "Jamie Cullum Trio-Heard it All Before" en 1999 (se hicieron 500 copias). Después de graduarse, lanzó "Pointless Nostalgic" (2002) con el sello Candid Records. Su repertorio estaba compuesto por versiones de viejos clásicos con nuevos arreglos. Justo después de su primera aparición televisiva, firmó un contrato de un millón de libras (por tres álbumes) con Universal. En Octubre de 2003 publica su primer disco a nivel internacional: "Twentysomething". Mezcla de estándares de jazz, canciones contemporáneas y baladas, se convirtió en el álbum de jazz más vendido en la historia de Reino Unido: 2"5 millones de copias. Incluye temas como "What a Diff'rence a Day Made", "Singin' in the Rain", "The Wind Cries Mary" (Jimi Hendrix) o el primer single, "These Are the Days" (de Ben Cullum). "Catching Tales" (2005) tuvo como tarjeta de presentación la canción "Get Your Way", una colaboración con Dan the Automator (miembro de Gorillaz). Al igual que el anterior, Stewart Levine se encargó de la producción. Cullum estuvo de gira entre octubre de 2005 y diciembre de 2006. Luego dedicó algún tiempo a diferentes proyectos y, entre otras cosas, participó en la banda sonora de "Gran Torino", entablando amistad con Clint Eastwood. En 2009 publica "The Pursuit". Producido por Greg Wells, el primer single es "I'm All Over It", escrito por el líder de Deacon Blue, Ricky Ross. Combina sus raíces jazzísticas con una selección ecléctica de influencias más modernas y en su repertorio hay nueve originales de Cullum y cinco versiones.