A partir de 1996 Sean Paul empezó a grabar singles que entraron en las listas de éxito jamaicanas, y en 2001 las recopiló todas en "Stage One", pero fue en 2002 cuando atrajo la atención internacional con "Gimme the light" que se incluía en su segundo álbum "Dutty rock". Fue un gran éxito mundial que, con el tiempo, llegó a vender más de seis millones de copias. También contenía el nº 1 en Billboard, "Get busy". En 2004 obtuvo un Premio Grammy en la categoría de Mejor Álbum de Reggae. A continuación, "The Trinity" (2005) supuso otro gran hit gracias a singles como "Temperature", nº 1 en EEUU, o "(When You Gonna) Give It up to Me" por el que ganó en 2006 un American Music Award. Vendió más de cuatro millones de copias a nivel mundial. Convertido en el artista jamaicano más exitoso de todos los tiempos en las listas norteamericanas, en 2009 publica "Imperial Blaze", en el que por primera vez Sean produce un tema, "I Know You Like It". No obstante casi la mitad de los 19 cortes están producidos por Stephen "Di Genius" McGregor de 19 años. Además de llegar al nº 1 en Japón, fue también el primer álbum de un artista jamaicano que debutaba en el top de las listas Rap de Billboard. Además de sus discos, Sean ha grabado numeroso duetos entre los que destacan "Break It Off" con Riahanna, "Baby Boy" con Beyoncé o "Give It to You Girl" con Eve. También ha colaborado con estrellas del hip-hop como 50 Cent, The Clipse o Busta Rhymes. A mediados de 2011, después de un obligado parón que le mantuvo apartado durante meses, a causa de una operación de rodilla, Sean Paul lanza "Got 2 Luv U", un dueto con Alexis Jordan con el que presenta su quinto disco de estudio, "Tomahawk technique" (2012). El álbum, producido por Stargate, Shellback o Benny Blanco, es una fusión de dancehall y dance music. También colabora la cantante y ex Destiny's Child Kelly Rowland en el tema "How deep is your love". "She doesn't mind" es el segundo single.