Highwayman es un álbum lanzado en 1985 por el grupo The Highwaymen constituido de Kris Kristofferson, Johnny Cash, Waylon Jennings y Willie Nelson, el CD fue lanzado por el sello disquero Columbia y fue el primer y más exitoso CD.Highwayman consta de 10 canciones y fue lanzado después de que la canción de mismo nombre la cual es un cover de Jimmy Webb llegara a la cumbre de los rankings country, seguido de ella vino "Desperados Waiting for a Train" la cual también llego muy alto (entre los mejores 20) la cual también es un cover de Guy Clark. Al principio el grupo no se llamaba "The Highwaymen" en sus primeros dos álbumes eran acreditados como "Nelson, Jennings, Cash, Kristofferson", el nombre official se reconoció mundialmente en su ultimo CD The Road Goes on Forever.