Sylvester fue un cantante de soul y música disco, un artista "drag queen" conocido por su voz de falsete y considerado pionero del sonido Hi-NRG. Algunas veces recibió el apelativo de "Reina de la Música Disco", aunque este título también le fue otorgado a otras mujeres de la era disco (Gloria Gaynor, Donna Summer). Nació en una familia humilde y fue criado por su madre. Era el mayor de seis hermanos. Heredó el talento de su abuela, la cantante de jazz Julia Morgan, y ya de pequeño se convirtió en una estrella del góspel. A los 16 años su vida familiar se desmoronó cuando tuvo un conflicto con su madre y su padrastro y se marchó de casa. Durante algunos años vivió en las calles de Los Ángeles, pero finalmente entró en el instituto. En 1967 se trasladó a San Francisco, y según él mismo contaba, su vida empezó en aquel momento. En San Francisco trabajó en un musical ("Women of the Blues") y a principios de los años 70"s se unió a The Cockettes, un grupo de "drag queens" psicodélicas fundado por Hibiscus (también conocido como George Harris). Luego actuó en solitario y uno de sus shows más famosos fue "Jungle Sin". Al mismo tiempo cantaba en The Temple con las entonces desconocidas Pointer Sisters. En 1973, Sylvester & The Hot Band, lanzaron dos álbumes de rock. En 1974 conoció al teclista Horus Jack Tolsen y junto al batería Amadeo Barrios y su hermano, el bajista Adrian Barrios, formó un trío que le acompañó en sus actuaciones en el nightclub Cabaret-After Dark. En 1977 Sylvester firma con Fantasy Records y empieza a trabajar en su primer álbum en solitario (homónimo) con el legendario productor de la Motown Harvey Fuqua (quien produjo sus cinco primeros discos). Pronto conoció a quien se convertiría en su colaborador habitual, Patrick Cowley. El sintetizador de Cowley y la voz de Sylvester fueron una combinación mágica que lanzó el sonido del artista en una dirección dance. Su segundo álbum, "Step II" (1978), produjo dos clásicos de la música disco: "You Make Me Feel (Mighty Real)" y "Dance (Disco Heat)". Ambas canciones entraron a la vez en las listas dance americanas y permanecieron seis semanas en el nº 1 en agosto y septiembre de 1978.En torno a esta época, en sus shows y grabaciones empezaron a colaborar como vocalistas Two Tons O' Fun (las futuras Weather Girls, Martha Wash e Izora Rhodes). En 1979 recibió tres premios Billboard y participó en la película "La Rosa" protagonizada por Bette Midler. En 1982 firmó como Megatone Records y lanzó un clásico del Hi-NRG, "Do Ya Wanna Funk", que apareció en la película "Trading Places" de 1983. Sylvester tuvo también una relación muy cercana con Patti LaBelle y Sarah Dash, para las que hizo los coros en su hit dance "Lucky Tonight". Las posteriores presiones de su sello para que masculinizara su imagen dieron como resultado el efecto contrario: Sylvester acudía a las reuniones completamente vestida de "drag queen". En 1985 vio cumplido uno de sus sueños cuando le pidieron que hiciera los coros en el álbum de Aretha Franklin, "Who"s Zoomin" Who"". En 1986, vio la luz su único trabajo con Warner Bros, "Mutual Attraction", que contenía el single "Someone Like You", su tercer nº 1 en las listas dance de Estados Unidos. A principios de 1987, Sylvester declaró: "No creo que el SIDA sea la cólera de Dios. La gente tiene a culpar de todo a Dios". El 16 de diciembre de 1988, Sylvester falleció por complicaciones de esta enfermedad. Tenía 41 años. En 2004, "You Make Me Feel (Mighty Real)" entró en el Dance Music Hall of Fame, y un año más tarde fue el propio Sylvester, a título póstumo, quien engrosó la lista de artistas registrados en el Salón de la Fama de la Música Dance.