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Siendo niña ya tocaba el piano y prosiguió su carrera artística en la Escuela de Ballet Americano de Nueva York, aunque con el tiempo la abandonaría para dedicarse a componer. Empezó a actuar en bares y clubes de Manhattan y mientras estudiaba en la Universidad de Columbia firmó su primer contrato discográfico. Su álbum debut, ?Be not nobody? sale en 2002 y se convierte en un gran éxito, especialmente por el single ?A thousand miles? que alcanza el Top5 en Billboard Hot 100 Singles. Obtuvo tres nominaciones a los Grammy. Su segundo álbum, ?Harmonium? (2004) que contenía el single ?White house?, continuó incrementando la legión de fans de la artista, aportándole algunas de las mejores críticas de su carrera. En el año 2007 sale ?Heroes & Thieves?, que según Vanessa contiene ?la mejor colección de canciones que he compuesto jamás?. Colaboran con ella Irv Gotti, Stephan Jenkins y Linda Perry.